Osterwick war wie nahezu das gesamte Münsterland in die kriegerischen Unruhen der Münsterischen Stiftsfehde (1450-1457) eingebunden. Es ging um die Neubesetzung des Bischofsstuhls um den Walrav von Moers und Erich von Hoya heftig stritten.

Das münstersche Bürgertum lag - wieder einmal - mit Bischof und Domkapitel im Streit: es wollte die Bischofswahl Walrams I. von Moers (1450 - 1456) nicht akzeptieren und präsentierte als Gegenkandidaten Erich von Hoya. 

Fast alle Städte des Münsterlandes waren mit Münster verbündet.  Die Entscheidung fiel in der historischen Schlacht bei Varlar 1454 zugunsten des Hauses Moers, - nicht verwunderlich, denn Walravs Bruder war der mächtige Erzbischof von Köln. 

Kloster Varlar, welches mit Gräben und Wällen befestigt war, wurde der Hauptwaffenplatz der einen Partei während die andere sich auf die beiden Schlösser Ahaus und Ottenstein stützte. 6 Jahre lang war die Gegend um Osterwick und Holtwick Schauplatz eines mit äußersten Anstrengungen geführten Krieges.

Die blutigste Schlacht wurde im Jahre 1454 im Kirchspiel Osterwick auf der Heide bei Varlar geschlagen. Die Chronisten berichten, dies sei die heftigste Auseinandersetzung gewesen wovon die Geschichte des Münsterlandes  aus der Zeit des Mittelalters zu berichten weiß.

Doch auch diese Schlacht machte dem Streit der Parteien kein Ende. Der Krieg  zog sich noch bis 1457 hin.